Tomas Jacob Hilfiger a commencé sa carrière de designer en achetant des jeans, les customizant et les revendant au sein de sa boutique, « The people’s place ». Ce dernier n'avait qu'un rêve : lancer sa propre marque, jusqu'au point où ce dernier refusait des offres d'emploi de Calvin Klein et Perry Ellis. En 1984, sa marque éponyme Tommy Hilfiger est enfin lancée et connait depuis lors un succès grandissant – menant le fondateur de la marque a être élu Designer Homme de l’année par le CFDA (Council of Fashion Designers of America) en 1995.
Ces dernières années, la marque Tommy Hilfiger s’est beaucoup investie dans le milieu humanitaire, en s'associant en 2006 à la lutte contre le cancer en créant une collection unique.